W 1992 roku, kiedy miał 6 lat, Simon dołączył do chóru Cambridgeshire Boys' Choir prowadzonego przez Nicholasa Bergströma-Allena związanego wcześniej ze Szwedzkim Chórem Katedralnym (Stockholm Gosskör). Simon pod okiem Nicholasa Bergströma spędził 6 lat, aż do momentu w którym zdecydował, że w celu nagrania solowego CD potrzebuje trochę odpoczynku od regularnego śpiewania w chórze.

     Mniej więcej w wieku 7 lat zaczął też fascynować się wiolonczelą. Źródłem tej miłości był jego udział w koncertach National Children's Orchestra (NCO) - charytatywnej fundacji, której celem jest wsparcie i stworzenie okazji do występów dla młodych muzyków. W ramach prób i występów w National Children's Orchestra, podczas kilkutygodniowego kursu, Simon uczył się gry na wiolonczeli, a następnie wyprosił u rodziców, żeby mu kupili ten instrument. Początkowo dostał starą używana wiolonczelę, ale wkrótce, po udowodnieniu że to nie był tylko słomiany zapał, rodzice kupili mu wiolonczelę zrobioną na zamówienie.

     Do nagrania własnej płyty Simon przygotowywał się wraz z profesjonalnym trenerem śpiewu Felicity Cook, która współpracowała w tym czasie z inną fundacją podobną do NCO -  National Youth Choirs i specjalizowała się w psychologii śpiewu. Pierwsza próba nagrania materiału na płytę miała miejsce w styczniu 2000 roku, niestety ze względu na obciążenie śpiewem w chórze głos chłopca był słaby, co uniemożliwiło wydanie komercyjnego albumu. Na szczęście nagrania powtórzono ze znacznie lepszym efektem w sierpniu tego samego roku.

     Powstała płyta z 17 utworami zatytułowana "Where The White Moon Daisies Wave". Simon postanowił na nowo odkryć przed słuchaczami niemal zapomniany repertuar - wiktoriańskie sentymentalne pieśni i ballady sprzed co najmniej 100 lat. Znalazły się w nim utwory na podstawie baśni Jana Christiana Andersena, dydaktyczne i humorystyczne piosenki dla dzieci, piękna irlandzka ballada oraz kilka utworów o przygodach na zdradliwym morzu. Na płycie nie brakuje też utworów o nieszczęśliwej miłości i ubogich sierotach szukających wybawcy na krużgankach kościołów i cmentarzach. Płytę zaopatrzono w książeczkę z tekstami wszystkich piosenek, co jest niezwykle przydatne, bo często są śpiewane w starej trudno zrozumiałej angielszczyźnie.

Płytę "Where The White Moon Daisies Wave" można obecnie zakupić bezpośrednio ze strony firmy produkcyjnej Tadpole Music za 12 i pół funta, na tej samej stronie można też posłuchać fragmentów 2 utworów: